Gotovo nenastanjen do sredine 13. stoljeća, Lošinj se do 19. stoljeća razvio u jednu od vodećih regionalnih pomorskih sila, a grad Mali Lošinj, iza Trsta, u drugu najvažniju luku na Jadranu. Lošinjani su bili cijenjeni po svojoj vještini izrade jedrenjaka, ali i kao najbolji pomorci na Mediteranu. Upravo u tom razdoblju definiran je arhitektonski izgled centra Malog Lošinja koji je gotovo nepromijenjen ostao i do danas. Mjesto Mali Lošinj imalo je u 19. stoljeću šest brodogradilišta. Zahvaljujući njima, Mali Lošinj postao je europska brodograđevna i brodarska sila – brojem izgrađenih jedrenjaka duge plovidbe uzdigao se jedno vrijeme u austro-ugarskoj brodogradnji na drugo mjesto. Lošinjsko brodarstvo imalo je u drugoj polovini 19. stoljeća gotovo 150 jedrenjaka, što je više od cijele susjedne Istre. Plovidba na jedra dostigla je vrhunac između 1855. i 1870., kada na lošinjskim jedrenjacima plovi 1.400 kapetana i mornara. Među najpoznatijim su lošinjskim brodograditeljima i brodarima obitelji Katarinich, Tarabochia i Cosulich  (budući osnivači brodogradilišta u Monfalconeu).